Guanina – Que es, definición, formula

La guanina es uno de las cuatro bases nucleares principales encontradas en los ácidos nucleicos del ADN y el ARN, los otros son adenina, citosina, y timina. En el ADN la guanina se empareja con la citosina. El nucleósido de la guanina se llama guanosina. Con la fórmula C5H5N5O, la guanina es un derivado de la purina, consistiendo en un sistema fundido de la pirimidinaimidazol del anillo con los enlaces dobles conjugados. Siendo insaturados, la molécula bicíclica es planar.

El nucleósido de guanina, enlazado con un azúcar de cinco carbonos, se llama guanosina y carece solamente de un fosfato para formar un nucleótido. En el ADN, la guanina y la adenina forman enlaces del hidrógeno con sus derivados complementarios de la pirimidina, citosina y timina. En el ARN el complemento de la adenina es el uracilo en vez de timina. Así, la guanina, junto con la adenina y la citosina, está presente en la DNA y el RNA, mientras que timina está solamente en en ADN y el uracilo solamente en ARN. La ubicuidad de la guanina, que desempeña un papel central en el ADN de todos los organismos vivos e incluso en los virus ARN, evidencia de la conexión de toda vida.

La guanina tiene dos formas tautoméricas, la forma mayor de Keto y la forma rara de Enol. Se une a la citosina a través de tres enlaces de hidrógeno. En citosina, el grupo amino actúa como el donante de bonos de hidrógeno y el c-2 carbonilo y la amina n-3 como los aceptadores de bonos de hidrógeno. La guanina tiene el grupo del carbonilo c-6 que actúa como el aceptador del enlace del hidrógeno, mientras que un grupo en n-1 y el grupo amino en c-2 actúan como los donantes del enlace del hidrógeno.

La guanina se puede hidrolizar con el ácido fuerte a la glicina, al amoníaco, al dióxido de carbono, y al monóxido de carbono. Primero se convierte en xantina. La guanina oxida más fácilmente que la adenina. Su alto punto de fusión de 350° refleja la unión de hidrógeno intermolecular entre los grupos oxo y amino en las moléculas del cristal. Debido a esta vinculación intermolecular es relativamente insoluble en el agua, pero es soluble en ácidos diluidos y bases.

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