Tautomeria – Que es, tipos

La tautomeria es el estereoisomerismo en el cual los compuestos son interconvertibles mutuamente, en condiciones normales, formando una mezcla que se encuentra en equilibrio dinámico. La relación que existe entre dos isómeros constitucionales, que tienen los mismo átomos enlazados en diferentes estructuras, que están en equilibrio químico y cambian libremente de una a la otra.

El tautomerismo es relevante para el comportamiento de los aminoácidos y los ácidos nucleicos, dos de los pilares fundamentales de la vida.

Es un fenómeno en el cual un compuesto químico existe en dos formas de estructura diferentes, que son isómeros en equilibrio, las dos formas diferentes, por lo general, en la posición de un átomo de hidrógeno. Como por ejemplo, tautomeria ceto-enol, R-CH2-C (O)-R’ ⇄

Los tautomeros son isómeros de un compuesto que se diferencian solamente en la posición de los protones y electrones. El esqueleto de carbono del compuesto permanece invariable. Es una reacción que implica la transferencia de protones simples de manera intramolecular se llama un tautomeria.

 

Tipos de tautomeria

 

El tipo más común de tautomeria implica carbonilo, keto, compuestos y los compuestos no saturados del oxhidrilo o enol,el cambio estructural es el cambio de un átomo de hidrógeno entre los átomos de oxígeno carbonado, con el cambio de bonos como se indica:

En muchos alifáticos aldehinos y cetonas, como el acetaldehído, la forma ceto es la predominante; en fenoles, la forma del enol, que es estabilizada por el carácter aromático del anillo del benceno, es el componente principal.

Una situación intermedia es byethyl mentionada acetoacetato, que a temperatura ambiente contiene unos 92,4 por ciento keto y enol de 7.6 por ciento; a −78 ° C (−108 ° F), la interconversión de las dos formas es bastante lenta para que las sustancias individuales sean aislados. La forma del enol es estabilizada por el hidrógeno de la vinculación entre el hidrógeno del grupo −OH (hidroxilo) y el oxígeno del grupo C = O (carbonilo).

Además de tautomeria ceto-enol, otros tipos son también conocidos, incluyendo los compuestos nitro alifáticos y aquellos que involucran las estructuras de anillo y cadena, especialmente de moléculas de azúcares.

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